III./33. A szénhidrátok 1. Adjuk meg a szénhidrátok összetételét, csoportosítását! A szánhidrátok szénből, hidrogénből és oxigénből álló vegyületek, a Földön a legnagyobb mennyiségben előforduló természetes szénvegyületek. Cn(H2O)m Csoportosítható: a, Összetettség szerint: 1. Egyszerű: monoszacharidok (CNH - glükóz, fruktóz, ribóz, dezoxiribóz) Összetett: - diszacharidok (szacharóz, maltóz, cellobióz) - oligoszacharidok - poliszacharidok (keményítő, cellulóz, glikogén, kitin, hepszin, agar agar) b, Funkciós csoport szerint: aldóz: olyan monoszacharid, amelyben az oxocsoport a láncvégi szénatomon van. (polihidroxi - aldehid) pl.: glükóz ketóz: olyan monoszacharid, amely láncközi oxocsoportot tartalmaz. (polihidroxi-keton) pl.:fruktóz c, Szénatomszám szerint: 3-trióz (glicerin-aldehid, dihidroxi-aceton) 4-tetróz 5-pentóz (ribóz, dezoxiribóz) 6-hexóz (glükóz, fruktóz) 7-heptóz 2. Írjuk fel a szőlőcukor összetételét, szerkezeti képletét az alábbi név alapján: 2,3,4,5,6-pentahidroxihexán! a, Jelöljük a különböző funkciós csoportokat! b, Mikor alakul ki étercsoport a molekulában? Ha gyűrűvé zárul. c, Milyen izoméria léphet fel? A szőlőcukor szék-konformációja kétféle lehet. Ezek egymás tükörképei. (enantionerek). A két enantioner közül azt, amelyikben az 5. Szénatom a CHOH csoport ekvatoriális helyzetben kissé felfelé áll D-glükóznak, amelyikben a CHOH csoport ekvatoriálisan kissé lefelé helyezkedik el L- glükóznak nevezzük. 3. Hány kiralitáscentrum van a szőlőcukor nyílt és gyűrűs alakjában? C6H12O6 [pic] [pic] 4. Mi a jelentősége a glikozodos hidroxilcsoportnak? Vizes oldatban a szőlőcukor molekulák gyűrűje felnyílhat, majd újra lezárulhat. A folyamatban az első szénatomon lévő hidroxilcsoport és az ugyanehhez a szénatomhoz kapcsolódó gyűrűs étercsoport vesz részt. Az első szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport ezért "mozgékony", könnyen átalakul. Ezt a hidroxilcsoportot nevezzük glikozidos hidroxilcsoportnak (olyan szénatomhoz kapcsolódik, amelyhez gyűrűs étercsoport is kötődik ellentétben a molekula többi hidroxilcsoportjától, melyek másodrendű alkoholos hidroxilcsoportok.) a, Mit jelent az izomerizáció? Vizes oldatban lehetőség van arra, hogy a D-glükóz gyűrűje felnyíljon, és újra lezáruljon. Amikor a nyílt láncú forma gyűrűvé zárul, a glikozidos hidroxilcsoport kerülhet a kevésbé kedvező axiális helyzetbe, majd a gyűrű felnyílásával és újra záródásával a stabilabb ekvatoriális helyzetbe. Ezt a vizes oldatba lejátszódó átalakulást izomerizációnak nevezzük. (Ezért a D- glükóz gyűrűs formában lehet ?-D-glükóz (a glikozidos hidroxilcsoport axiális helyzetben van) és ?-D-glükóz (ekvatoriális helyzetben van). b, Miért adja a szőlőcukor az ezüsttükörpróbát? A szőlőcukor vizes oldata mutatja az ezüsttükörpróbát (és a Fehling- reakciót), ami azt jelzi, hogy láncvégi oxocsoportot, formilcsoportot tartalmaz. 1%-ban nyílt a (IDE KELL MÉG VALAMI) glükóz vizes oldatban. 5. Miért nevezhetjük a szőlőcukrot...? hexóznak: szénatom száma miatt (6 szénatomos). Aldóznak: az oxocsoport a láncvégi szénatomon van. Glükóznak: édes 6. Milyen monoszacharidok fordulnak elő a természetben, melyeknek van jelentőségük az élő szervezetk felépítésében? A kétféle trióz az élő szervezetben végbemenő lebontő és felépítő folyamatok fontos közbülső terméke. A ribóz (a DNS-ben) és a dezoxiribóz (az RNS-ben) az örökítő anyagok (nukleinsavak) egyik építőköve. A glükóz biológiai jelentősége igen nagy. A klorofillt tartalmazó zöld növények a fotoszintézis során glükózt állítanak elő. Ezenkívül, a glükóz lebontása (légzés) során felszabaduló energiát, az életfolyamataik fenntartásához a növények és az őket elfogyasztó emberek, állatok hasznosítják. A glükóz az emberi vérben is jelen van, normális esetben oldott állapotban a vér 0,1%- a. A fruktóz szabadon főleg a gyümölcslevesben és a mézben fordul elő nagyobb mennyiségben.