III./25. Az izoméria 1. Foglaljuk össze a szénvegyületek körében lehetséges izomériafajtákat! Írjunk fel egy-egy példát a különböző izomerek bemutatására! Azt a jelenséget, hogy egy adott összetételnek többféle szerkezet is megfelel, izomériának nevezzük. Az azonos molekulaképletű, de eltérő molekulaszerkezetű vegyületek egymás izomerjei, egymással izomerek. Konstitúciós izoméria: atomok kapcsolódási sorrendjén alapuló izoméria. Például: a 2-metilpentán a 3-metilpentán konstitúciós izomere. Konformációs izoméria: a különböző atomokhoz kapcsolódó ligandumok térbeli elhelyezkedésén alapuló izoméria. Példa: a ciklohexán kétféle állása: szék konformáció kád konformáció Cisz-transz izoméria: akkor alakul ki, ha a kettős kötésű szénatompárhoz kapcsolódó ligandumok viszonylagos térszerkezete eltérő. Egyik feltétele, hogy a szénatomok mindegyikéhez két különböző ligandum kapcsolódjon és a szénatomok közötti gátolt rotáció (kettős kötés). Konfiguráció izoméria : konfigurációs izoméria azoknál a vegyületeknél alakul ki , amelyek nem hozhatóak fedésbe tükörképükkel , azaz királisak. A királis molekulát és a tükörképi párját (amelyek nem azonosak) enantiomereknek nevezzük. 2. Írjuk fel a pentán izomerjeit! Nevezzük meg a vegyületeket! Jelöljük a különböző rendű szénatomokat! IAz alábbi forráspontértékek mely pentán izomerekhez tartoznak? 36°C: pentán 28°C: 2-metilbután 10°C: 2, 2-dimetilpropán 3. A butánból hányféle alkán izomert lehet levezetni? Kétféle alkán izomer vezethető le. 4. Az olefinek sósavaddiciója esetén hányféle izomer termék képződhet? Jelöljük a reakciót a propén példáján! Fogalmazzuk meg az addícióra vonatkozó szabályt! Addíció: olyan reakció, amelyben két vagy több molekula társképződés nélkül egyesül egymással. Markovnyikov szabály: addíciónál a H ahhoz a szénatomhoz kapcsolódik már eleve több hidrogén volt. CH2 = CH - CH3 + HCl = CH3 - CH - CH3 | Cl 5. Milyen jelentősége van az izomériának? Az izomerek fizikai tulajdonságai eltérhetnek. Például az izoprén polimerizációjakor keletkező transz helyzetű poliizoprén kemény és rugalmatlan, míg a természetben előforduló cisz izomer (a kaucsuk) rugalmas és nyújtható. A természetben csak a D-monoszacharidok és az L-aminosavak fordulnak elő.